Comment calculer le nombre d'isomères

Comment calculer le nombre d'isomères

Les isomères sont des composés qui sont identiques dans la formule mais dont la structure ou l'arrangement spatial est différent. Ils se produisent dans toute la nature mais sont d'un intérêt particulier dans la chimie organique - l'étude des composés de carbone - en raison de la grande variété de molécules organiques économiquement importantes. Les scientifiques ont essayé de calculer mathématiquement le nombre d'isomères de molécules organiques à chaîne linéaire, appelées alcanes, mais ils n'ont découvert aucune relation simple entre le nombre d'isomères et la teneur en carbone. Cependant, les programmes informatiques qui décomposent les structures d'alcanes en fragments gérables donnent de bons résultats.

Types d'isomères

Les deux types d'isomères sont structurels et optiques. Les isomères structuraux ont différents arrangements d'atomes ou de petits groupes d'atomes, appelés groupes fonctionnels. Ces isomères résultent de différences dans la façon dont les molécules se ramifient et comment les groupes fonctionnels sont disposés. Les isomères optiques, ou stéréoisomères, sont structurellement identiques mais diffèrent dans la façon dont les atomes et les groupes fonctionnels sont positionnés géométriquement dans l'espace. Des exemples d'isomères optiques comprennent des images en miroir et des molécules qui se tordent dans des directions opposées.

Rencontrez les alcanes

Les alcanes sont des chaînes d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), disposés de sorte que pour chaque atome de carbone n il y ait 2n + 2 atomes d'hydrogène. Les alcanes proviennent principalement du gaz naturel et du pétrole brut. Le carbone dans les alcanes forme des chaînes dans lesquelles chaque carbone se lie à quatre autres atomes par l'intermédiaire de liaisons C-C ou C-H. Les alcanes droits ou acycliques ne forment pas de structures cycliques. L'alcane le plus simple est le méthane, CH4. Les alcanes ayant quatre atomes de carbone ou plus peuvent former des isomères structuraux, et ceux ayant sept atomes de carbone ou plus peuvent également former des isomères optiques. Certains isomères sont «stériquement défavorables», ce qui signifie qu'ils sont peu susceptibles de se former parce qu'ils ont besoin d'énergie supplémentaire pour rester stables.

Comptage des isomères

Robert Paton et Jonathan Goodman de l'Université de Cambridge proposent une application gratuite, appelée IsoCount, qui calcule le nombre d'isomères structurels et optiques pour tout alcane acyclique. Il suffit d'entrer le nombre de carbones dans l'alcane et le programme calcule le nombre d'isomères structurels et optiques, en notant combien sont stériques défavorables. Le programme utilise un algorithme qui examine itérativement la partie de l'alcane pour dériver le nombre d'isomères. Par exemple, si vous entrez sept, le programme signale que l'alcane C7H16 a neuf isomères structurels et deux isomères optiques.

Alkanes instables

Les alcanes ayant 16 ou 17 atomes de carbone ne sont pas des composés stables et se dissocient rapidement à température ambiante. C17 n'existe pas du tout et C16 ne peut se former que brièvement à très basse température. Certains alcanes à chaîne plus longue sont également instables. Le programme IsoCount tient compte des fragments de carbone instables lors de la présentation de ses résultats. Le nombre d'isomères augmente rapidement à mesure que le nombre de carbones dans l'alcane augmente. Les auteurs d'IsoCount estiment que les isomères d'un alcane contenant 167 atomes de carbone seraient plus nombreux que toutes les particules de l'univers.

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