Exemples d'Alcynes

Exemples d'Alcynes

Les alcynes sont des composés organiques ou à base de carbone qui contiennent une triple liaison entre deux atomes de carbone. Cette triple liaison assure que ces composés ont des propriétés structurelles et chimiques différentes des composés avec des carbones à double liaison, qui sont appelés alcènes, ou des alcanes qui ont seulement des carbones à liaison simple. Bien que les alcynes soient rares dans la nature, l'un d'entre eux est important dans l'industrie et certains composés naturels contiennent des charbons à triple liaison.

Ethyne aka Acétylène

Ethyne est le plus simple des alcynes; Sa formule moléculaire est C2H2, et il se compose de deux atomes de carbone liés les uns aux autres avec un atome d'hydrogène lié à chacun des carbones. À température ambiante, c'est un gaz incolore. La triple liaison courte riche en électrons a une haute teneur en énergie et donc l'éthyne brûlant libère beaucoup d'énergie, ce qui en fait un combustible populaire dans les torches de soudage et d'autres applications similaires. La plupart des soudeurs se réfèrent à lui par son nom commun, l'acétylène. Au début du XXe siècle, il constituait également un important matériau de départ pour la synthèse de produits chimiques industriels, bien que sa popularité ait diminué à mesure que les matériaux de départ à base d'huile prenaient leur place.

Ethinyl Estradiol

L'éthinylestradiol est un composé synthétique de structure similaire à l'estradiol, un composé naturel qui est une hormone œstrogène importante dans le corps de la femme. Comme l'œstradiol, il agit comme un œstrogène, mais il est extraordinairement puissant et durable - et c'est pourquoi il est administré comme ingrédient actif dans les contraceptifs oraux. L'introduction de ce composé dans le corps modifie l'équilibre hormonal du corps de sorte que les ovaires n'ovulent pas et que la muqueuse de l'utérus s'amincit.

Alkynes vénéneux

Certains organismes produisent des composés alcynes toxiques pour les aider à faire face aux prédateurs ou aux proies. Un exemple est ichthyothereol, un alcyne hautement toxique trouvé dans les feuilles d'une petite herbe appelée Ichthyothere terminalis au Brésil. Les Indiens vivant dans la région utilisaient autrefois ce poison pour tuer le poisson. Un autre exemple est l'histrioconicotoxine, un composé d'alcyne trouvé dans la peau de la grenouille à poison de la même région. Comme son nom l'indique, son utilisation historique était comme revêtement pour les pointes de flèches.

Alkynes médicaux

Quelques composés d'intérêt médical en dehors de l'éthinylœstradiol contiennent également des unités d'alcyne. Un exemple est les composés calichéamicine et esperamicine. Les deux sont trouvés dans la nature et ont des structures similaires. Ils sont extrêmement toxiques pour les cellules et fonctionnent en cassant l'ADN double brin. Malheureusement, ils sont si toxiques qu'il n'est pas possible de les utiliser comme médicaments anticancéreux, car ils sont trop efficaces pour tuer les cellules saines. Certains chercheurs, cependant, ont cherché à attacher la calichéamicine à des anticorps qui ciblent spécifiquement les cellules cancéreuses, de sorte que le poison ne sera administré qu'aux cellules cancéreuses. Un médicament de ce type appelé gemtuzumab ozogamicin a été approuvé par la FDA pour le traitement de la leucémie myéloïde aiguë en 2000, mais a été retiré du marché américain en 2010.

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